Этот праздник обязан своим появлением христианскому священнику Валентину из римского города Терни, который примерно в 269 году, при правлении римского императора Клавдия II, тайно проводил венчания легионеров с их возлюбленными. Тайно — потому что император запретил легионерам жениться, чтобы они в походах думали только о славе империи.
Узнав о деятельности Валентина, император велел казнить его. В ночь перед казнью священник, влюбленный в дочь тюремщика, написал ей прощальное письмо, в котором рассказывалось о его любви. Она прочитала это послание уже после его казни. Считается, что именно из-за этого появилась традиция написания в День святого Валентина любовных записок — «валентинок».
Впоследствии католическая церковь объявила Валентина христианским мучеником, который пострадал за веру, и канонизировала. А с 496 года, после подписания римским Папой Геласиусом специального указа, 14 февраля стали отмечать как День святого Валентина.